执业资料考试之——简易药物化学学习方法

小洁

一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构（药名与结构）。
二、通过具有的结构认识化学名，即看见化学名，知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此，基本上就掌握了该药的主要性质。有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系，这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途，通常指的是它属于哪类药物，例如吲哚美辛为非甾体抗炎药，呋噻米为利尿药。考题一般不要求知道更具体的用途。
另外，执业药师考题上，要求我们记药物的结构式，并不是要求我们默写出每个药物的结构式，而是看到结构式能够知道它是哪个药物，这比默写出结构式要容易了。


例一
吡罗昔康
一）、药名提示：
1、“吡”提示有吡啶环；
2、“昔康”为1，2-苯并噻嗪结构。
二）、结构分析：
1、
具芳香羟基：三氯化铁反应；
2、
具酰胺：易水解；需密封，阴凉保存。


例二
布洛芬
一）、药名提示：
1、“布”（Butyl）提示为丁基；
2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二）、结构分析：
具羧基：呈酸性，溶于碱，与乙醇成酯后，具异羟肟酸铁反应。


例三
盐酸普萘洛尔
一）、药名提示：
1、“普”（Pro）提示有丙基；
2、“萘”提示具有奈的结构；
3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构，即异丙氨基-2-丙醇结构。
二）、结构分析：
1、具氨基：易氧化，避光保存；与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀；
2、具手性碳原子：旋光性。
以上是自己的学习方法，不知道是否适合于大家，只是想起到抛砖引玉的作用，供大家参考！


例四、
盐酸氯丙嗪
一）、药名提示：
1、“氯”提示含-Cl；
2、“丙”提示（侧链）含丙胺；
3、“嗪”提示含吩噻嗪环。
二）、结构分析：
1、母核中具未氧化（二价）的硫原子：所以，易氧化，成为4价。避光和空气。
2、母核中具未氧化（二价）的硫原子易与金属离子络合呈色。与三氯化铁作用，呈稳定的红色。
3、侧链具脂氨结构：碱性，可与苦味酸成盐。


例五、马来酸氯苯那敏
一）、药名提示：  CHCOOH
1、“马来酸”即一种有机酸；
2、“氯苯”提示含氯苯结构；
3、“那敏”（namin）为含胺结构的意思。
二）、结构分析：
1、含手性碳：具光学异构，通常使用消旋体。
2、具叔胺：生物碱颜色、沉淀反应，与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热，即产生红紫色；与苦味酸试液在水浴上加热，产生黄色沉淀；
3、具吡啶环：开环试剂溴化氢可使其开环；
4、含马来酸：具双键，可使高锰酸钾溶液退色。


例六、氯化琥珀胆碱
一）、药名提示：
1、“氯”提示含-Cl；


2、“琥珀”（酸）即丁二酸；
3、“胆碱”即季铵生物碱。
二）、结构分析：
1、具酯结构：易水解；
2、具季铵生物碱结构：生物碱沉淀、颜色反应。
a. 在酸性介质中加入硫氰酸铬铵，反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐，mp.180℃；
b.pH4.5时，与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐，显持久的翠绿色。


例七、盐酸布桂嗪
药名提示：
1、“布”提示结构中有丁酰基；
2、“桂”提示结构中有肉桂基;
3、“嗪”提示结构中有哌嗪；
为常用镇痛类药物。


例八、盐酸异丙肾上腺素
一）、药名提示：
“异丙”苯乙胺（该类药结构通式）结构上连接异丙基。
二）、结构分析：
1、含多元酚：（邻苯二酚结构），极易自动氧化；具三氯化铁反应，显深绿色。
2、具芳烃结构：甲醛-硫酸颜色反应，遇甲醛硫酸试液，先呈棕色，再转变为暗紫色。
3、含不对称碳原子：具旋光性，左旋体比右旋体作用强。
4、具烃氨基：弱碱性，可与各种酸成盐。


例九、青霉素
一）、药名提示：
又称苄青霉素。（利用药物的曾用名，帮助药物结构的记忆也是常用的方法之一）
“苄”苄基：即苯甲基，连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。
二）、结构分析：
1、具β-内酰胺结构：易水解。
a、在碱性条件下水解成青霉酸；
b、酸性条件下水解成青霉二酸；
c、强酸性条件下水解成青霉醛、青霉胺。
属氮上无取代基的酰胺：具异羟肟酸铁盐反应，生成酒红色络合物；
2、 2位上有一个酸性相当强的羧酸，可成盐，如钠盐或钾盐，以增加水溶性；
3、 2、5、6位为手性碳，因而具有旋光性。


例十、盐酸乙胺丁醇
一）、药名提示：
1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氨基；
2、“丁醇”提示结构中含（双）丁醇。
二）、结构分析：
1、具多元醇结构：和氢氧化铜反应呈蓝色；
2、具胺的结构：碱性；与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀，mp.193~207℃
3、丁醇中具手性碳原子，故具旋光性。


例十一、氨苄西林
一）、药名提示：
“氨苄”提示结构为青霉素的苄基侧链上接了一个氨基。
二）、结构分析：
1、具β-内酰胺结构：易水解，发生青霉素的各种分解反应；
2、具α-氨基酸结构：茚三酮反应显紫色，加热后显红色；
3、侧链具游离氨基：
a、水溶液中游离的氨基，具碱性、亲核性，进攻β-内酰胺环的羰基，发生开环聚合反应，失去抗菌活性；
b、氨基在醋酐乙腈溶液中，被酰化，咪唑又使β-内酰胺开环，此开环物可定量地与氯化高汞反应，用于含量测定；
4、侧链具手性碳：具旋光性，临床用右旋体，R-构型。


例十二、头孢噻肟钠
一）、药名提示：
又名头氨孢噻肟钠。
1、“头孢”具7-ACA基本结构；
2、“氨噻”具氨基噻唑基团；
3、“肟”即（顺式）甲氧肟基：＞C＝N－OCH3
二）、结构分析：
1、含顺式甲氧肟基：对β-内酰胺酶高度稳定，故耐酶；但光照下易变成反式，抗菌活性大大降低，故应避光保存；
2、含氨基噻唑基团：可以增加药物与细菌青霉素结合蛋白的亲和力，故广谱；
2、含乙酰氧基：易水解，故临床上水溶解后立即使用。


例十三、盐酸溴己新
一）、药名提示：
1、“溴”提示结构中含Br；
2、“己”提示结构中含环己基；
二）、结构分析：
1、具芳伯氨基：重氮化-偶合反应；
2、含溴化合物：氧瓶燃烧有机破坏后，显溴化物鉴别反应，Br-+AgNO3 =AgBr↓（淡黄）


例十四、吲哚美辛
一）、药名提示：
1、“吲哚”即具苯并吡咯结构；
2、“美”（Meth）：提示结构中含甲基。
二）、结构分析：
具酰胺键：易水解。
1、
遇强酸强碱时→水解，水解产物可进一步氧化→有色物质。
2、
本品稀溶液加重铬酸钾溶液，加热至沸→水解，硫酸水浴上加热→紫色。
3、
本品稀溶液加亚硝酸钠溶液，加热至沸→水解，加盐酸→绿色，放置→黄色。
以上均为吲哚美辛的鉴别反应。

小乌龟

原来药物化学还可以这样子学的,多谢楼主分享这么好的学习方法

wjcking123

多谢楼主分享学习方法

117376413

不错，不错！！！

syhorchid

谢谢分享

eric9799

把药理与药分结合起来，对学习有很大的帮助。

guanjia53886

好资料哦 分享了

guanjia53886

好资料哦 分享了

yjsh07zy

谢谢分享，最头疼分子结构了！！！

小洁

yjsh07zy 发表于 2014-7-5 09:19
谢谢分享，最头疼分子结构了！！！

是的,分子结构式确实很难,希望有所帮助

guanjia53886

好资料哦 分享了